dc.contributor.author | Silva, Vitor Alcantara Fernandes da | |
dc.date.accessioned | 2018-10-01T18:33:20Z | |
dc.date.available | 2018-10-01T18:33:20Z | |
dc.date.issued | 2018-03-23 | |
dc.identifier.citation | SILVA, Vitor Alcantara Fernandes da. Síntese de precursores de heterociclos e sistemas cíclicos nitrogenados. 2018. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2018. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10533. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10533 | |
dc.description.abstract | β-halovinyl ketones are valuable and versatile synthetic intermediates for the synthesis of precious bioactive molecules. Majority of the already described methodologies for the synthesis of these versatile building blocks have focused on transition-metal catalyzed reactions. However, these protocols show some key limitations, as the low stereo- and regiocontrol and the halogen nature (methods only applied to β-clorovinyl ketones). Considering their high synthetic potential, as well as the need of the development of new sustainable methodologies, this work’s main goal was the design and development of a protocol that allows the addition of halogens to ynones for a serene access to β- chlorovinyl ketones. Therefore, it was developed a highly efficient metal-free hydrohalogenation of ynones to obtain β-halo-α,β-insaturated carbonyl systems with high regio- and stereoslectivity and excellent yields. | eng |
dc.description.sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights.uri | Acesso aberto | por |
dc.subject | Multicomponente | por |
dc.subject | Heterociclos | por |
dc.subject | Multicomponent reactions | eng |
dc.subject | Hydrohalogenation | eng |
dc.title | Síntese de precursores de heterociclos e sistemas cíclicos nitrogenados | por |
dc.title.alternative | Synthesis of percursors of heterocycles and nitrogenated cyclic systems | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.contributor.advisor1 | Paixão, Márcio Weber | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/3773908504964104 | por |
dc.description.resumo | As β-halovinilcetonas são importantes precursores sintéticos para obtenção de uma grande variedade de sistemas heterocíclicos. A grande maioria das metodologias já reportadas para síntese destes precursores consistem em reações catalisadas por metais de transição. No entanto, estes protocolos apresentam algumas limitações, como o baixo controle estereoquímico e regioquímico, além de serem restritas a natureza do halogênio empregado (apenas a síntese de β- clorovinilcetonas já foi reportada). Tendo em vista esse panorama, bem como a necessidade de se desenvolver metodologias mais sustentáveis, este trabalho teve por objetivo o design e desenvolvimento de um protocolo de adição de halogênios a inonas, dessa forma, sistemas carbonílicos β-halo-α,β-insaturados puderam ser preparados de forma regio e estereosseletiva, e em bons rendimentos. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.description.sponsorshipId | FAPESP: 2016/14560-6 | por |
dc.ufscar.embargo | Online | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/7490678528488396 | por |