dc.contributor.author | Desiderá, André Luiz | |
dc.date.accessioned | 2018-06-13T14:12:59Z | |
dc.date.available | 2018-06-13T14:12:59Z | |
dc.date.issued | 2016-11-07 | |
dc.identifier.citation | DESIDERÁ, André Luiz. Estudo de formação de tris-acetal internoe espiro-carbocíclicos a partir de (R)-(–)-e espiro-carbocíclicos a partir de (R)-(–). 2016. Tese (Doutorado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2016. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10151. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10151 | |
dc.description.abstract | In this work we studied, initially, the formation of the internal tris-ketals derivatives from their respective 2,2-bis-propargyl cyclic ketones from catalysis by gold complexes.
The reaction conditions were studied for synthesis of this class of compounds, variations of catalysts with and without addition of co-catalysts, the substituents effect on propargylic carbon, theoretical calculation of the thermodynamic stability of the keto x acetal form and theoretical calculation of chemical shift versus the empirical results for structural confirmation. Based on these results and published
reports, mechanisms have been proposed to explain the formation of the obtained products.
In a second stage of this work, we studied the diastereoselective 2,2-bisallylation of cicloeptenona and further formation of spiro [6.4] bicyclo system from the ring closure metathesis reaction (RCM).
The scope of this work was prepared from 2,2-bis-allyl-cycloalkanones and subsequent RCM using 5 different ruthenium catalysts, varying the solvent and reaction temperature. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights.uri | Acesso aberto | por |
dc.subject | Tris-acetal interno | por |
dc.subject | Espiro-carbocíclicos | por |
dc.subject | Carvona | por |
dc.subject | Tris-ketals derivates | eng |
dc.subject | Espiro-carbociclicos | eng |
dc.title | Estudo de formação de tris-acetal internoe espiro-carbocíclicos a partir de (R)-(–)-e espiro-carbocíclicos a partir de (R)-(–) | por |
dc.title.alternative | Study of formation of internal tris-ketals and spiro-carbocyclics e espiro-carbocíclicos a partir de (R)-(–) | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.contributor.advisor1 | Brocksom, Timothy John | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7055452150201902 | por |
dc.description.resumo | Neste trabalho estudou-se, inicialmente, a formação dos tris-acetais interno derivados das suas respectivas ciclocetonas 2,2-bis-propargiladas a partir da catálise por complexos de ouro.
Foram estudadas as condições reacionais para formação desta classe de compostos, variação de catalisadores com e sem adição de co-catalisadores, o efeito de substituintes no carbono propargílico, cálculo teórico sobre a estabilidade termodinâmica da forma ceto x acetal e cálculo teórico do deslocamento químico versus o resultado empírico para confirmação estrutural. Com base nos resultados e relatos da literatura foram propostos mecanismos para justificar a formação dos
produtos obtidos.
Numa segunda etapa do trabalho, estudou-se a 2,2-bis-alílação diastereosseletiva da cicloeptenona e posterior formação do sistema espiro[6.4]biciclo a partir da reação de metátese de fechamento de anel (RCM).
O escopo do trabalho foi preparado a partir das cicloalcanonas 2,2-bisaliladas e posterior RCM utilizando-se 5 diferentes catalisadores de rutênio, variandose solventes e temperatura reacional. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA | por |
dc.ufscar.embargo | Online | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/4748593313421958 | por |