dc.contributor.author | Sprenger, Ricardo da Fontoura | |
dc.date.accessioned | 2018-06-18T18:47:48Z | |
dc.date.available | 2018-06-18T18:47:48Z | |
dc.date.issued | 2016-01-15 | |
dc.identifier.citation | SPRENGER, Ricardo da Fontoura. Diferenciação e caracterização química de espécies de Phyllanthus utilizando técnicas hifenadas. 2016. Tese (Doutorado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2016. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10182. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10182 | |
dc.description.abstract | Several species of Phyllanthus genus are widely used in popular
medicine, even though very few phytochemical reports on species such as: P.
caroliniensis, P. stipulatus and P. tenellus are found in the literature. Furthermore, the
official reference quality control methods, especially those related with authenticity
assessment, are nonspecific for the species under analysis. Thereby, this work
reports on the online chemical characterization of the ethanolic extract of six
Phyllanthus species by liquid chromatography hyphenated to mass spectrometry
(LC-MS) and liquid chromatography hyphenated to nuclear magnetic spectroscopy
using automated solid phase extraction system, as interface (LC-SPE-NMR). The
chapter 2 discusses the classification of commercial Phyllanthus samples acquired
from different establishments in several Brazilian municipalities. The identification of
various chemical markers from authentic samples of each species allowed the
classification of commercial samples. The obtained results showed that they were
misused, in spite of their labels nominating them as P. niruri, the majority of the tested
samples were P. tenellus. None was classified as P. niruri. Chapter 3 discusses the
use of statistical models for the chromatographic method development and also for
the handling of MS data. Development of the method was carried out by
experimental design furnishing chromatographic runs with short analysis time and
high number of chromatographic bands. Statistical analysis using principal
component analysis (PCA) allowed the unmistakable differentiation of species and
pointed out to several of compounds responsible for this. Through the interpretation
of the MS/MS data, using the mass analyzers QqToF and IT-MS, 22 compounds had
their chemical structure elucidated, some of which have never been reported in the
literature. Chapter 4 describes the results obtained by LC-SPE-NMR for the
unequivocal structural elucidation of the secondary metabolites of the ethanolic
extract of P. tenellus. The use of automated SPE interface facilitated the isolation of
the compounds of interest, eliminating the need of using semi-preparative
chromatography. The interpretation of NMR spectra enabled the identification of 9
compounds confirming the structures inferred by LC-MS. | eng |
dc.description.sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights.uri | Acesso aberto | por |
dc.subject | Caracterização química | por |
dc.subject | Cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massas | por |
dc.subject | Cromatografia líquida hifenada a ressonância magnética nuclear | por |
dc.subject | Phyllanthus | eng |
dc.title | Diferenciação e caracterização química de espécies de Phyllanthus utilizando técnicas hifenadas | por |
dc.title.alternative | Chemical differentiation of Phyllanthus species using hyphenated techniques | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.contributor.advisor1 | Cass, Quezia Bezerra | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/9197210255594409 | por |
dc.description.resumo | Diversas espécies pertencentes ao gênero Phyllanthus
são amplamente empregadas na medicina tradicional, mesmo assim poucos
trabalhos são reportados na literatura para algumas espécies como: P. tenellus, P.
caroliniensis e P. stipulatus. Ademais, os métodos oficiais de controle de qualidade,
especialmente os relacionados a autenticidade vegetal, são pouco específicos para
as espécies em análise. Desse modo, este trabalho reporta a caracterização química
“online” de extratos etanólicos de seis espécies de Phyllanthus por cromatografia
líquida acoplada a espectrometria de massas (LC-MS) e cromatografia líquida
hifenada a ressonância magnética nuclear utilizando sistema automatizado de
extração em fase sólida como interface (LC-SPE-NMR). O capítulo 2 discute a
classificação de amostras comerciais de Phyllanthus adquiridas em diversos
municípios brasileiros. A identificação de diversos marcadores químicos a partir de
amostras autênticas de cada espécie possibilitou a classificação das amostras
comercias. Os resultados obtidos demonstraram que estas são empregadas
incorretamente, em discordância com o especificado em seus rótulos que as
classificavam como P. niruri, a maioria das amostras avaliadas eram P. tenellus.
Nenhuma foi classificada como P. niruri. O capítulo 3 discute o uso de métodos
estatísticos tanto no desenvolvimento do método cromatográfico quanto no
tratamento dos dados de MS. O desenvolvimento do método foi realizado por meio
de planejamento experimental resultando em método rápido e com elevado número
de bandas cromatográficas. A análise estatística utilizando modelo de análise de
componentes principais (PCA) permitiu a inequívoca diferenciação das espécies e
apontou para dezenas de compostos responsáveis por tal. Através da interpretação
dos dados de massas utilizando os analisadores de massas QqToF e IT, 22
compostos foram identificados, alguns dos quais nunca relatados na literatura. O
capítulo 4 descreve os resultados obtidos por LC-SPE-NMR para identificação
inequívoca de metabólitos secundários presente no extrato etanólico de P. tenellus.
A utilização de interface automatizada de SPE facilitou o isolamento dos compostos
de interesse, eliminando a necessidade de utilização de cromatografia semipreparativa.
A interpretação dos espectros de NMR possibilitou a identificação de 8
compostos confirmando as estruturas postuladas por LC-MS. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | por |
dc.description.sponsorshipId | FAPESP: 2011/11021-3 | por |
dc.ufscar.embargo | Online | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/0974948816384258 | por |