dc.contributor.author | Delling, Felix Nicolai | |
dc.date.accessioned | 2018-06-25T20:03:06Z | |
dc.date.available | 2018-06-25T20:03:06Z | |
dc.date.issued | 2016-02-29 | |
dc.identifier.citation | DELLING, Felix Nicolai. Síntese, caracterização de cocristais e sais-cocristais de ingredientes farmacêuticos ativos. 2016. Tese (Doutorado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2016. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10216. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10216 | |
dc.description.abstract | Using techniques/procedures of green chemistry, solid state grinding,
solvent drop grinding and solvent drop grinding with heating, twenty compounds were
synthesized. Eleven compounds of dropropizine (antitussive): two co-crystals and
nine co-crystal salts, nine compounds of carbamazepine (anticonvulsant and mood
stabilizer) were synthesized: eigth channel compounds and a possible co-crystal.
The sulfamethoxazole (bactericidal) showed not to be a good choice as no new
compounds could be synthesized in the reaction conditions used for all experiments,
only its hemihydrate could be obtained. The compounds were characterized by
powder X-ray diffraction, infrared spectroscopy, differential scanning calorimetry,
mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction methods. Using infrared
spectroscopy it was possible to identify four characteristic vibrational modes for the
salts, i.e. two vibrational modes of the COO- species (~1540 and ~1358 cm-1) and
two of the N+–H species (~1385 and ~1258 cm-1). For the co-crystals the
characteristic stretch of the carboxylic acids, at ~1700cm-1, did not disappear. The
crystal, molecular and packing structures of two compounds, i.e. of the
sulfamethoxazole hemihydrate and of the salt of dropropizine with 4-hydroxybenzoic
acid, were determined by single crystal X-ray diffraction. Mechanisms were proposed
for the solid state grinding and solvent drop grinding with heating reactions. Finally, a
proton transfer mechanism was proposed for the solid state grinding and solvent
drop grinding with heating to synthesize a salt. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) | por |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights.uri | Acesso aberto | por |
dc.subject | Química inorgânica | por |
dc.subject | Síntese | por |
dc.subject | Chemistry, Inorganic | eng |
dc.subject | Synthesis | eng |
dc.title | Síntese, caracterização de cocristais e sais-cocristais de ingredientes farmacêuticos ativos | por |
dc.title.alternative | Synthesis, characterization of co-crystals and salts of active pharmaceutical ingredients | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.contributor.advisor1 | Schpector, Júlio Zukerman | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/4252331837170383 | por |
dc.description.resumo | Utilizando técnicas/procedimentos de química sustentável (moagem no
estado sólido, moagem com gotas de solvente e moagem com gotas de solvente e
aquecimento), foram sintetizados onze compostos com dropropizina (antitussígeno)
sendo dois cocristais e nove sais-cocristais, nove compostos de carbamazepina
(anticonvulsivo e estabilizador do humor) sendo oito compostos de canal e um
possível cocristal. O sulfametoxazol (bactericida) mostrou não ter sido uma boa
escolha nas condições reacionais utilizadas em todos os experimentos, somente
pode ser obtido o hemihidrato. Os compostos foram caracterizados utilizando os
métodos de difração de raio X de pó, espectroscopia de infravermelho, calorimetria
diferencial de varredura, espectrometria de massa, microscopia eletrônica de
varredura e difração de raio X de monocristal. Utilizando espectroscopia de
infravermelho foram identificados quatro modos vibracionais característicos dos saiscocristais,
sendo dois modos vibracionais relacionados com a espécie COO– (~1540
e ~1358 cm-1) e outros dois relacionados com a espécie N+–H (~1385 e ~1258 cm-1).
No caso dos cocristais, o estiramento característico dos ácidos carboxílicos, em
~1700 cm-1, não desaparecem. Por difração de raio X de monocristal foram
determinadas as estruturas cristalinas e moleculares de dois compostos (do
sulfametoxazol hemihidratado e do sal-cocristal de dropropizina com ácido 4-
hidroxibenzoico). Para as sínteses utilizando moagem no estado sólido e moagem
com gotas de solvente foram propostos mecanismos reacionais. Finalmente, num
caso de moagem com gotas de solvente no qual se forma um sal-cocristal,
propomos um mecanismo para a transferência de prótons. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.ufscar.embargo | Online | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/6352410919556062 | por |