dc.contributor.author | Bicalho, Keylla Utherdyany | |
dc.date.accessioned | 2018-07-12T14:10:31Z | |
dc.date.available | 2018-07-12T14:10:31Z | |
dc.date.issued | 2016-02-26 | |
dc.identifier.citation | BICALHO, Keylla Utherdyany. Annona Mucosa (Annonaceae) para o controle de pragas: estudo fitoquímico biomonitorado, síntese de mímicos e desenvolvimento de processos de nanoencapsulação. 2016. Tese (Doutorado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2016. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10283. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10283 | |
dc.description.abstract | Annona mucosa (ANNONACEAE) https://repositorio.ufscar.br/FOR PESTS CONTROL: BIOASSAY-GUIDED
PHYTOCHEMICAL STUDY, SYNTHESIS OF MIMICS AND DEVELOPMENT OF
NANOENCAPSULATION PROCESSES – The agriculture is one of the major drivers
of Brazilian GDP. However, several losses have occurred during the agricultural
productive process, especially the pest attack. Currently, leaf-cutting ants and the
maize weevil have caused great economics losses and are hard to control. One
alternative for these pests control is searching on nature for novel compounds with
insecticide and fungicide potential. In this perspective, the first part of this work was
the biassay-guided phytochemical study of Annona mucosa, searching for novel
compounds with these properties. From the vegetal parts crude extracts, was verified
great insecticide and fungicide potentials for its fractions. The phytochemical study of
leaves and seeds crude extracts resulted on the isolation and identification of 11
secondary metabolites, 3 lignans, 4 acetogenins and 4 flavonoids, and confirmed the
biological potential of these substances. Acetogenins are derived from fatty acid and
are characterized by the presence of two main cores, diol-THF group and a α,β-
unsaturated-γ-lactone separated by an alkyl chain. Several researches aiming the
acetogenins mimics total synthesis, with simplified structures, but keeping the
biologically important functionalities, have been developed. Based on this idea, the
second part of this work aimed the total synthesis of rolliniastatin-1 mimics, major
acetogenin on the A. mucosa chemical composition. A complete synthetic route with
12 steps was developed in order to get the polyether mimics. Although, only one
complete mimic was synthesized, the synthetic rout was completely established and a
new simple methodology of sequential vinyl ether exchange-Claisen Rearrangement
was employed for the synthesis of γ,δ–unsaturated aldehydes. Besides, the key step,
the oxidative cyclization, reaction for treo-cis-treo THF ring formation, was optimized
by its yields and stereoselectivity. In the quest for developing new technologies for
bioactive compounds application, the nanoencapsulaiton is a technique that results in
controlled release systems of these substances and can be applied in several fields.
In this way, the last part of this work was about the formulation development and
improvement of process and parameters for the nanoencapsulation of the furofuranic
lignan sesamin. To achieve that, a 23 factorial design was performed, where were
evaluated the effect of the independent variables (type and amount of polymer and amount of oil) on the nanoparticles physical-chemistry characteristics and on the
trapping, recovery and release rates. The biopolymers poly- ε-caprolactone and lignin
were employed and colloidal suspensions of nanocapsules and nanospheres were
prepared. The results from the factorial design proved the efficiency of both
biopolymers and the best nanoformulation was the nanospheres suspension produced
with 100 mg of lignina (NF3). The wide availability of lignin, which is an industrial
residue, its non-toxicity to the environment and the technological application reported
make this biopolymer a great potential for use in agricultural field. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | por |
dc.description.sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights.uri | Acesso aberto | por |
dc.subject | Annona mucosa | por |
dc.subject | Acetogeninas | por |
dc.subject | Inseticidas | por |
dc.subject | Síntese de mímicos | por |
dc.subject | Nanoencapsulação | por |
dc.subject | Annona mucosa | eng |
dc.subject | Acetogenins | eng |
dc.subject | Insecticide | eng |
dc.subject | Mimics synthesis | eng |
dc.subject | Nanoencapsulation | eng |
dc.title | Annona Mucosa (Annonaceae) para o controle de pragas: estudo fitoquímico biomonitorado, síntese de mímicos e desenvolvimento de processos de nanoencapsulação | por |
dc.title.alternative | Annona Mucosa (Annonaceae) for pests control: bioassay-guided phytochemical study, synthesis of mimics and development of nanoencapsulation processes | eng |
dc.type | Tese | por |
dc.contributor.advisor1 | Fernandes, João Batista | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/2691336077459602 | por |
dc.description.resumo | Annona mucosa (ANNONACEAE) PARA O CONTROLE DE PRAGAS: ESTUDO
FITOQUÍMICO BIOMONITORADO, SÍNTESE DE MÍMICOS E DESENVOLVIMENTO
DE PROCESSOS DE NANOENCAPSULAÇÃO – A agricultura é um dos setores mais
impulsionadores do PIB brasileiro. No entanto, diversas perdas têm ocorrido durante
o processo produtivo agrícola, com destaque para o ataque de pragas. Atualmente,
as formigas cortadeiras e o gorgulho do milho têm causado grandes prejuízos e são
de difícil controle. Uma alternativa para o controle dessas pragas é a busca na
natureza por novos compostos com potenciais inseticida e fungicida. Nessa
perspectiva, a primeira parte desse trabalho, envolveu o estudo fitoquímico
biomonitorado de Annona mucosa, na busca por novos compostos com estas
propriedades. A partir de extratos das partes vegetais, verificou-se grande potencial
inseticida e fungicida das frações desta planta. O estudo fitoquímico das folhas e
sementes desta espécie levou ao isolamento e identificação de 11 metabólitos
secundários, sendo 3 lignanas, 4 acetogeninas e 4 flavonoides, e confirmaram o
potencial de atividade biológica dessas substâncias. As acetogeninas são derivadas
de ácidos graxos caracterizadas pela presença de duas unidades funcionais
principais, o grupo diol-tetrahidrofurânico e uma unidade γ-lactônica-α,β-insaturada,
separados por uma cadeia alquílica longa. Diversas pesquisas envolvendo a síntese
de mímicos de acetogeninas com estruturas simplificadas, mas mantendo as
funcionalidades importantes para atividade biológica, têm sido desenvolvidas.
Baseados nessa ideia, a segunda parte deste trabalho teve como objetivo a síntese
de mímicos da rolliniastatina-1, acetogenina majoritária na composição química de A.
mucosa. Uma rota sintética envolvendo 12 etapas reacionais foi desenvolvida para
obter-se mímicos poliéteres. Neste trabalho foi possível a obtenção de apenas um
mímico completo. No entanto, a rota sintética foi completamente estabelecida e uma
nova metodologia de reação sequencial de troca vinil etílica-Rearranjo de Claisen foi
implementada para a síntese de aldeídos γ,δ –insaturados de forma simplificada. Além
disso, a etapa chave da rota, a ciclização oxidativa, etapa de formação do anel THF
com estereoquímica treo-cis-treo, foi otimizada em termos de rendimento e de
estereoseletividade. Na busca pelo desenvolvimento de novas tecnologias para
aplicação de princípios ativos, o nanoencapsulamento é uma técnica que resulta em
sistemas de liberação controlada dessas substâncias e podem ser aplicados emdiversos campos. Assim, a última parte deste trabalho envolveu o desenvolvimento
de formulação e aperfeiçoamento do processo e dos parâmetros para
nanoencapsulamento da lignana furofurânica sesamina. Para tanto, foi feito um
planejamento fatorial 23 centrado na média, onde foram avaliados os efeitos das
variáveis independentes (tipo e quantidade de polímero e quantidade de óleo) nas
características físico-químicas das nanopartículas e na taxa de encapsulamento,
recuperação e liberação da sesamina. Foram empregados os biopolímeros poli-ε-
caprolactona e lignina, e foram preparadas suspensões coloidais de nanocápsulas e
nanoesferas. Os resultados do planejamento fatorial comprovaram a eficiência dos
dois biopolímeros e a melhor nanoformulação foi a suspensão de nanoesferas feitas
com 100 mg de lignina (NF3). A grande disponibilidade de lignina, que é resíduo
industrial, sua não-toxicidade ao meio ambiente e aplicação tecnológica aqui
reportada tornam esse biopolímero de grande potencial para aplicação no campo. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | por |
dc.description.sponsorshipId | FAPESP: 10/18832-4 | por |
dc.ufscar.embargo | Online | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/0179945153931179 | por |