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Estudos da biossíntese das piranocumarinas xantiletina e seselina em laranja pêra (Citrus sinensis (L.) Osbeck) e limão cravo (Citrus limonia Osbeck)
dc.contributor.author | Amaral, Jéssica Cristina | |
dc.date.accessioned | 2019-02-27T18:01:02Z | |
dc.date.available | 2019-02-27T18:01:02Z | |
dc.date.issued | 2017-04-06 | |
dc.identifier.citation | AMARAL, Jéssica Cristina. Estudos da biossíntese das piranocumarinas xantiletina e seselina em laranja pêra (Citrus sinensis (L.) Osbeck) e limão cravo (Citrus limonia Osbeck). 2017. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2017. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/11038. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/11038 | |
dc.description.abstract | The present work describes the study of biosynthesis of pyranocoumarins in Citrus sinensis and Citrus limonia. Coumarins, like other phenylpropanoids, have biosynthetic origin in p-hydroxy cinnamic acid and their great structural diversity is mainly due to the incorporation of prenyl units in the benzene ring. To obtain answers on the prenylation reaction, isotopic labeling experiments were performed to confirm the biosynthesis of pyranocoumarins. To verify if the isopentyl diphosphate (IPP) unit used in the prenylation of umbelliferone in C-6 and C-8, leading to the linear and angular pyranocumarins respectively, comes from the mevalonate (MEV) pathway via 2-C-methyl-D-erythritol- 4-phosphate (MEP), or mixed route; the biosynthesis of the terpene portion of xanthyletin and seselin was investigated by the incorporation of glucose-1 [¹³C] into C. sinensis and C. limonia. For the confirmation of the biosynthetic route, the enrichment pattern was determined by comparing the quantitative ¹³C NMR spectra of xanthyletin and seselin isolated from the C. sinensis and C. limonia root cultured in MS basal medium with 100% glucose and of a second experiment with 75% glucose-1 [¹³C]. The results showed that the isoprene portion derives exclusively from the MEP pathway, because only the C-1 and C-5 carbons of the IPP unit, for both C. sinensis and C. limonia xanthyletin and C. limonia seselin were enriched. By analyzing the chemical profile of the plant parts, the presence of the pyranocoumarins was observed only in the roots of both species, indicating that the biosynthesis of the same occurs in the citrus roots. It was also carried out the quantification of pyranocoumarins in roots, to determine a genotype that presented higher production of this class of compounds. In the quantification of pyranocoumarins in the 12 genotypes of C. sinensis and C. limonia grown in vitro in MS basal medium, it was observed that there is a significant decrease in the production of these substances among the genotypes of each of the evaluated species and that the concentration of these compounds in C. limonia is 158,35% higher than in C. sinensis. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights.uri | Acesso aberto | por |
dc.subject | Biossíntese | por |
dc.subject | Piranocumarinas | por |
dc.subject | Xantiletina | por |
dc.subject | Seselina | por |
dc.subject | Biosynthesis | eng |
dc.subject | Pyranocoumarins | eng |
dc.subject | Xanthyletin | eng |
dc.subject | Seselin | eng |
dc.subject | Citrus | eng |
dc.title | Estudos da biossíntese das piranocumarinas xantiletina e seselina em laranja pêra (Citrus sinensis (L.) Osbeck) e limão cravo (Citrus limonia Osbeck) | por |
dc.title.alternative | Biosynthesis studies of pyranocumarins xanthyletin and seselin in orange pêra (Citrus sinensis (L.) Osbeck) and lemon cravo (Citrus limonia Osbeck) | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.contributor.advisor1 | Silva, Maria Fátima das Graças Fernandes da | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/0457632122660653 | por |
dc.description.resumo | O presente trabalho descreve o estudo da biossíntese de piranocumarinas em Citrus sinensis e Citrus limonia. As cumarinas, como outros fenilpropanóides, têm origem biossintética no ácido p-hidróxi cinâmico e sua grande diversidade estrutural é devido principalmente a incorporação de unidades prenila no anel benzênico. A fim de obter respostas sobre a reação de prenilação, foram feitos experimentos de marcação isotópica, visando confirmar a biossíntese de piranocumarinas. Para comprovar se a unidade de difosfato de isopentila (IPP) utilizada na prenilação da umbeliferona em C-6 e C-8, levando às piranocumarinas linear e angular respectivamente, é proveniente da via do mevalonato (MEV), via 2-C-metil-D-eritritol-4-fosfato (MEP), ou via mista; a biossíntese da porção terpênica da xantiletina e seselina foi investigada através da incorporação de glicose-1-[¹³C] em C. sinensis e C. limonia. Para a confirmação da rota biossintética, o padrão de enriquecimento foi determinado a partir da comparação dos espectros de RMN de ¹³C quantitativo da xantiletina e seselina isoladas da raiz de C. sinensis e C. limonia cultivadas em meio MS basal com 100% de glicose e de um segundo experimento com 75% de glicose-1-[¹³C]. Os resultados demonstraram que a porção isoprênica deriva exclusivamente da via MEP, pois apenas os carbonos C-1 e C-5 da unidade de IPP, tanto para a xantiletina de C. sinensis e C. limonia, quanto para a seselina de C. limonia foram enriquecidos. Através da análise do perfil químico das partes vegetais, observou-se a presença das piranocumarinas somente na raiz de ambas espécies, indicando que a biossíntese das mesmas ocorre nas raízes de citros. Também foi realizada a quantificação de piranocumarinas nas raízes, para determinação de um genótipo que apresentasse maior produção dessa classe de compostos. Ao realizar a quantificação de piranocumarinas em 12 genótipos de C. sinensis e de C. limonia cultivadas in vitro em meio MS basal, observou-se que há uma diminuição significativa na produção destas substâncias entre os genótipos de cada uma das espécies avaliadas e que a concentração destes compostos em C. limonia é 158,35% maior que em C. sinensis. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS | por |
dc.description.sponsorshipId | CNPq: 132959/2015-1 | por |
dc.ufscar.embargo | 24 meses após a data da defesa | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/6610572791860659 | por |