dc.contributor.author | Dantas, Juliana Arantes | |
dc.date.accessioned | 2019-04-04T12:49:14Z | |
dc.date.available | 2019-04-04T12:49:14Z | |
dc.date.issued | 2018-11-01 | |
dc.identifier.citation | DANTAS, Juliana Arantes. Acilação e alquilação fotoquímica de heteroarenos utilizando diacetil. 2018. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2018. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/11183. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/11183 | |
dc.description.abstract | N-heterocycles are important building blocks in the synthesis of bioactive compounds, besides that many of them are present in natural products. Most of the methodologies for heteroarene functionalization requires several steps and drastic conditions, thus increasingly it has been reported shorter synthetic routes. C-H activation has emerged with this purpose and can also be applied in the sustainable chemistry area. Thus, in this work it was developed a mild photoinduced C-H activation, free of oxidants and transition metals, of N-heteroarenes incorporating acyl and cetyl groups. In the scope, 2-methylquinolines, 2-methylquinoxalines and 2-methylquinazolines were investigated. The best results were obtained with 2-methylquinolines, leading to a series of derivatives with good to moderated yields. It was also carried out a mechanistic study in order to understand how this reaction proceeds. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated against the parasite Plasmodium falciparum, using as standards chloroquine and primaquine, which are current drugs to treat malaria. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights.uri | Acesso aberto | por |
dc.subject | Fotoquímica | por |
dc.subject | Reação tipo Norrish | por |
dc.subject | Química verde | por |
dc.subject | Livre de metais de transição | por |
dc.title | Acilação e alquilação fotoquímica de heteroarenos utilizando diacetil | por |
dc.title.alternative | Photochemistry acylation and alkylation of azarenes with diacetyl | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.contributor.advisor1 | Corrêa, Arlene Gonçalves | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/7425467156776144 | por |
dc.description.resumo | Os N-heterociclos são importantes blocos construtores na síntese de compostos potencialmente bioativos, além disso muitos deles são encontrados em produtos naturais. A grande maioria das metodologias para funcionalização desses heterociclos exigem muitas etapas e condições drásticas, porém cada vez mais tem-se reportado rotas sintéticas mais curtas. A ativação C-H se apresenta como uma excelente ferramenta para atingir esse objetivo e, por isso está de acordo com os princípios da química verde e sustentável. Tendo em vista esse panorama, nesse trabalho foi desenvolvida uma reação de ativação C-H foto-induzida, sem o uso de oxidantes ou metais de transição, de N-heteroaromáticos adicionando grupos acil e cetil de forma branda. No estudo do escopo desta reação, foram empregados derivados de 2-metilquinolinas, 2-metilquinoxalinas e 2-metilquinazolinas. Os melhores resultados foram obtidos com as 2-metilquinolinas, onde foi possível obter uma série de derivados com rendimentos de bons a moderados. Foi feita também investigação mecanística, afim de entender como esta reação se procede. Os compostos sintetizados foram avaliados frente ao parasita Plasmodium falciparum, usando como padrão a cloroquina e primaquina que são medicamentos usados no tratamento da malária. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.description.sponsorshipId | CAPES: Código de Financiamento 001 | por |
dc.ufscar.embargo | Online | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/3791522544686206 | por |