Mostrar el registro sencillo del ítem
Synthesis of N-heterocycles and building blocks using multicomponent, photochemical and electrochemical approaches
dc.contributor.author | Bartolomeu, Aloisio de Andrade | |
dc.date.accessioned | 2020-07-04T13:44:45Z | |
dc.date.available | 2020-07-04T13:44:45Z | |
dc.date.issued | 2020-02-17 | |
dc.identifier.citation | BARTOLOMEU, Aloisio de Andrade. Synthesis of N-heterocycles and building blocks using multicomponent, photochemical and electrochemical approaches. 2020. Tese (Doutorado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2020. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/13006. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/13006 | |
dc.description.abstract | Multicomponent reactions and protocols mediated by light and electrochemistry are powerful tools for modern organic synthesis. Moreover, they obey several principles of green chemistry such as atom economy, catalysis, waste reduction, energy efficiency, mild reaction conditions, etc. Therefore, the development of new synthetic methodologies employing these powerful tools is highly desirable and challenging. Chapter 1 describes the efficiency of NbCl5 for the promotion of MCRs between 4-formylphthalonitrile, anilines, and phenylacetylenes through a pericyclic hetero-Diels-Alder process. This multicomponent approach exhibited a wide substrate scope and, to demonstrate the versatility of the phthalonitrile library, we synthesized and characterized three new phthalocyanine derivatives. Chapter 2 covers a metal-free methodology for the photoarylation of pyridines and other heterocycles (such as quinoline and quinoxaline) with aryldiazonium salts in water using a homemade photoreactor. This photochemical approach displayed a broad scope regarding the diazonium salt component and further mechanistic investigations support a mechanism through an EDA complex. Finally, chapter 3 outlines the synthesis of sulfonyl fluorides through electrochemical oxidative coupling of thiols and potassium fluoride. This approach also showed a wide substrate scope, including a variety of alkyl, benzyl, aryl, and heteroaryl thiols or disulfides. Furthermore, kinetic and other additional studies were performed in an attempt to clarify the mechanism of this electrochemical reaction. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | por |
dc.description.sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) | por |
dc.language.iso | eng | eng |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ | * |
dc.subject | Reações multicomponentes | por |
dc.subject | Ftalonitrilo | por |
dc.subject | Fotocatálise | por |
dc.subject | Eletrossíntese | por |
dc.subject | Sal de arenodiazônio | por |
dc.subject | Complexo EDA | por |
dc.subject | Fluoreto de sulfonila | por |
dc.subject | Multicomponent reactions | eng |
dc.subject | Phthalonitrile | eng |
dc.subject | Photocatalysis | eng |
dc.subject | Electrosynthesis | eng |
dc.subject | Aryldiazonium salt | eng |
dc.subject | EDA complex | eng |
dc.subject | Sulfonyl fluoride | eng |
dc.title | Synthesis of N-heterocycles and building blocks using multicomponent, photochemical and electrochemical approaches | eng |
dc.title.alternative | Síntese de N-heterociclos e blocos de construção usando abordagens multicomponente, fotoquímica e eletroquímica | por |
dc.type | Tese | por |
dc.contributor.advisor1 | Oliveira, Kleber Thiago de | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/3759761373942891 | por |
dc.description.resumo | Reações multicomponentes e protocolos mediados por luz e eletroquímica são ferramentas poderosas para a síntese orgânica moderna. Além disso, elas obedecem a vários princípios da química verde, tais como: economia atômica, catálise, redução de resíduos, eficiência energética, condições brandas de reação, etc. Portanto, o desenvolvimento de novas metodologias sintéticas, empregando essas ferramentas poderosas, é altamente desejável e desafiador. O capítulo 1 descreve a eficiência do NbCl5 para a promoção de RMCs entre 4-formilftalonitrilo, anilinas e fenilacetilenos através de um processo pericíclico de hetero-Diels-Alder. Essa abordagem multicomponente exibiu um amplo escopo de substrato e, para demonstrar a versatilidade da biblioteca de ftalonitrilos, três novos derivados ftalocianínicos foram sintetizados e caracterizados. O capítulo 2 aborda uma metodologia livre de metais para a fotoarilação de piridinas e outros heterociclos (tais como quinolina e quinoxalina) com sais de arenodiazônio, em água, usando um fotorreator construído de forma artesanal. Essa abordagem fotoquímica demonstrou um amplo escopo de substrato em relação ao componente sal de diazônio e investigações adicionais do mecanismo reacional suportam um mecanismo através de um complexo EDA. Finalmente, o capítulo 3 apresenta a síntese de fluoretos de sulfonila através do acoplamento oxidativo eletroquímico de tióis e fluoreto de potássio. Essa abordagem também mostrou um amplo escopo de substrato, incluindo uma variedade de alquil, benzil, aril e heteroaril tióis ou dissulfetos. Além disso, estudos cinéticos e outros estudos adicionais foram realizados na tentativa de esclarecer o mecanismo dessa reação eletroquímica. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA | por |
dc.description.sponsorshipId | CAPES: Código de Financiamento 001 | por |
dc.description.sponsorshipId | FAPESP: 14/24506-3 | por |
dc.description.sponsorshipId | FAPESP: 18/08772-6 | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/1673141193455660 | por |