dc.contributor.author | Matsuo, Bianca Taeko | |
dc.date.accessioned | 2021-01-21T13:31:32Z | |
dc.date.available | 2021-01-21T13:31:32Z | |
dc.date.issued | 2017-03-16 | |
dc.identifier.citation | MATSUO, Bianca Taeko. Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados. 2017. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2017. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/13734. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/13734 | |
dc.description.abstract | The use of organic molecules in stereoselective transformations has emerged as a powerful tool for the efficient construction of chiral skeletons and complementing existing methods. Currently, a great variety of reactions using organocatalytic methods (Diels-Alder and cycloadditions in general, Mannich and Michael aldol reactions, epoxidation, α-halogenation, amination, among others) has been developed for the formation of new C-C bonds, being important for the continuous advances of this field of asymmetric catalysis the application of new methodologies, catalysts and substrates. In this work, we explored the reactivity of 1,3-oxazoline-2-thiones scaffolds as Michael donors in organocatalyzed conjugated reactions to a,b-unsaturated aldehydes. By using the Jørgensen organocatalyst it was possible to obtain the functionalized heterocyclic compounds in high yield with ee up to 99% and 9:1 d.r. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ | * |
dc.subject | Organocatálise | por |
dc.subject | 1,3-oxazolina-2-tionas | por |
dc.subject | Adição de Michael | por |
dc.subject | Síntese assimétrica | por |
dc.title | Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados | por |
dc.title.alternative | Asymmetric organocatalysis and vinylogous system: addition of 1,3-oxazoline-2-thiones to a,b-unsaturated aldehydes | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.contributor.advisor1 | Paixão, Márcio Weber | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/3773908504964104 | por |
dc.description.resumo | O emprego de moléculas orgânicas em transformações esterosseletivas surgiu como uma poderosa ferramenta para a construção de esqueletos quirais de forma eficiente e complementando os métodos já existentes. Atualmente, uma grande variedade de reações empregando métodos organocatalíticos (Diels–Alder e cicloadições em geral, reações aldólicas de Mannich e Michael, epoxidação, α-halogenação, aminação, entre outras) tem sido desenvolvida para a formação de novas ligações C-C sendo importante para o contínuo avanço deste campo da catálise assimétrica a aplicação de novas metodologias, catalisadores e substratos. Neste trabalho, explorou-se a reatividade das 1,3-oxazolina-2-tionas como doadores de Michael em reações de adição conjugada organocatalisadas a aldeídos a,b-insaturados. Através do emprego do organocatalisador de Jørgensen foi possível obter os sistemas heterocíclicos de interesse com rendimentos elevados e excesso enantiomérico de até 99% com uma razão diastereoisomérica de 9:1. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | por |
dc.description.sponsorshipId | CAPES: Código de Financiamento 001 | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/7132413005598347 | por |