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Arilsulfonilação tri componente de diidrofurano e ésteres vinílicos via catálise dual níquel/fotorredox
dc.contributor.author | Pugnal, Lucas Valentin Bosi Loss | |
dc.date.accessioned | 2023-10-11T18:58:26Z | |
dc.date.available | 2023-10-11T18:58:26Z | |
dc.date.issued | 2022-03-29 | |
dc.identifier.citation | PUGNAL, Lucas Valentin Bosi Loss. Arilsulfonilação tri componente de diidrofurano e ésteres vinílicos via catálise dual níquel/fotorredox. 2022. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2022. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/18760. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/18760 | |
dc.description.abstract | The pursuit of synthetic protocols aligned to sustainability goals, increasingly necessary in the global context in which we operate, caused a great effort by synthetic chemists to develop photocatalytic methodologies applied to different transformations. Moreover, the development of novel cross-coupling protocols has remained in the academia focus since seminal reports in this field, which rendered the 2010 chemistry Nobel prize for Heck, Negishi and Suzuki. In the past few years, many research groups worked in order to combine both methods, which led to development of systems we now call metallaphotoredox. Such combination is highly interesting once it can merge both catalytical cycles in a synergistic way, mitigating their main individual disadvantages as well as paving the way for new reactivities, unreachable by both methodologies alone. Among its numerous applications, intermolecular alkene difunctionalization has been widely explored in recent years. In this context, in this work the development of a new strategy for tricomponent arylsulfonylation of 2,3-dihydrofuran and vinyl esters via dual Ni/photoredox catalysis took place. Employment of the developed protocol led to 35 examples of arylsulfonylated tetrahydrofuran scaffolds with yields up to 95% and 3 examples of arylsulfonylated vinyl esters. | eng |
dc.description.sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ | * |
dc.subject | Arilsulfonilação | por |
dc.subject | Catálise metalafotorreox | por |
dc.subject | Dual catálise | por |
dc.subject | Arylsulfonylation | eng |
dc.subject | Dual catalysis | eng |
dc.subject | Metallaphotoredox catalysis | eng |
dc.subject | Níquel | por |
dc.subject | Nickel | eng |
dc.title | Arilsulfonilação tri componente de diidrofurano e ésteres vinílicos via catálise dual níquel/fotorredox | por |
dc.title.alternative | Tricomponent arylsulfonylation of 2,3-dihydrofuran and vinyl esters dual nickel/photoredox catalyzed | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.contributor.advisor1 | Paixão, Márcio Weber | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/3773908504964104 | por |
dc.description.resumo | A busca por metodologias sintéticas alinhadas aos ideais de sustentabilidade, cada vez mais necessária no contexto global no qual nos inserimos, ocasionou num grande esforço dos químicos sintéticos voltado ao desenvolvimento metodologias fotocatalíticas aplicadas à diversas transformações. Ainda, o desenvolvimento de novas metodologias de acoplamento cruzado tem permanecido no foco da academia desde a publicação dos trabalhos seminais na área, que resultaram no prêmio Nobel de química para Heck, Negishi e Suzuki no ano de 2010. Nos últimos anos, diversos grupos de pesquisa trabalharam em prol da combinação de ambas metodologias, culminando no desenvolvimento de sistemas denominado metalafotorredox. Tal combinação se mostra interessante por ser capaz de combinar ambos os ciclos catalíticos de forma sinérgica, atenuando suas principais desvantagens individuais bem como abrindo caminho para novas reatividades, inalcançáveis por ambas as metodologias isoladas. Dentro das inúmeras aplicações desses sistemas, a difuncionalização intermolecular de alcenos vem sendo bastante explorada nos últimos anos. Nesse sentido, no presente trabalho, realizou-se o desenvolvimento de uma metodologia de arilsulfonilação de 2,3-diidrofurano e vinil ésteres via catálise dual Ni/fotorredox. Pelo emprego da metodologia desenvolvida, 35 exemplos de tetraidrofuranos arilsulfonilados puderam ser obtidos com rendimentos de até 95% além de 3 exemplos oriundos da arilsulfonilação de ésteres vinílicos. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::FOTOQUIMICA ORGANICA | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | por |
dc.description.sponsorshipId | Processo n° 2020/09353-7, Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/3424206696587444 | por |
dc.contributor.authororcid | https://orcid.org/0000-0002-2418-6319 | por |
dc.contributor.advisor1orcid | https://orcid.org/0000-0002-0421-2831 | por |