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Síntese e avaliação biológica de uma coleção de amidas

dc.creatorCastral, Thaís Corrêa
dc.date.accessioned2016-06-02T20:36:14Z
dc.date.available2008-08-19
dc.date.available2016-06-02T20:36:14Z
dc.date.issued2006-10-27
dc.identifier.citationCASTRAL, Thaís Corrêa. Síntese e avaliação biológica de uma coleção de amidas. 2006. 156 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2006.por
dc.identifier.urihttps://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6408
dc.description.abstractThe present study describes the preparation of amides containing the methylenedioxyphenyl group and also their activity against the leaf-cutting ant, Atta sexdens rubropilosa, its symbiotic fungus Leucoagaricus gongylophorus and the fall armyworm, Spodoptera frugiperda, larvae. From the bioassays it was observed that N-piperidine-3-(3 ,4 - methylenedioxyphenyl)-2-(E)-propenamide (65) was the most promising as insecticide agent among the compounds studied against S. frugiperda with an LD50=1.07 µg/mg larvae. Amide 65 and N,N-diethyl-3-(3 ,4 - methylenedioxyphenyl)-2-(E)-propenamide (66) were the most active against the symbiotic fungus; and N-pirrolidine-3-(3 ,4 -methylenedioxyphenyl)-2-(E)- propenamide (67) and N-benzyl-3-(3 ,4 -methylenedioxyphenyl)-2-(E)- propenamide (72) against the leaf-cutting ant. Additional studies were necessary to establish the structure activity relationship for piperamides. Thus, Combinatorial Chemistry technologies were employed and a solution-phase synthesis of indexed collection of amides was carried out, identified by Gas Chromatography coupled with Mass Spectroscopy (GC/MS), and screened against S. frugiperda. From this library, the most active compound identified was 1-[4- (trifluoromethoxy)benzoyl]piperidine, A8B1, which was then individually synthesized and evaluated. It has shown a LD50 = 8,15 µg/mg larvae, thus less active than amide 65 against S. frugiperda.eng
dc.description.sponsorshipUniversidade Federal de Minas Gerais
dc.formatapplication/pdfpor
dc.languageporpor
dc.publisherUniversidade Federal de São Carlospor
dc.rightsAcesso Abertopor
dc.subjectSíntese orgânicapor
dc.subjectSpodoptera frugiperdapor
dc.subjectQuímica combinatóriapor
dc.subjectPiperamidaspor
dc.titleSíntese e avaliação biológica de uma coleção de amidaspor
dc.titleSíntese e avaliação biológica de uma coleção de amidaspor
dc.typeDissertaçãopor
dc.contributor.advisor1Corrêa, Arlene Gonçalves
dc.contributor.advisor1Latteshttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4781708P5por
dc.creator.Latteshttp://lattes.cnpq.br/0124878003601321por
dc.description.resumoEste trabalho teve como objetivo a síntese de amidas derivadas do ácido 3,4- metilenodioxicinâmico e avaliação das suas atividades biológicas frente à lagarta do cartucho-do-milho, Spodoptera frugiperda, e a formiga cortadeira, Atta sexdens rubropilosa, e seu fungo simbionte, Leucoagaricus gongylophorus. A amida mais ativa frente a S. frugiperda foi a N,N-(piperidina)-3-(3 ,4 -metilenodioxifenil)-2- (E)-propenamida (65), com DL50=1.07 µg/mg larva. Já em relação ao fungo simbionte, os compostos mais ativos foram as amidas 65 e N,N-(dietil)-3-(3 ,4 - metilenodioxifenil)-2-(E)-propenamida (66). Quanto às formigas, os compostos mais ativos foram N,N-(pirrolidina)-3-(3 ,4 -metilenodioxifenil)-2-(E)- propenamida (67) e N,N-(benzil)-3-(3 ,4 -metilenodioxifenil)-2-(E)-propenamida (72). Em virtude da atividade promissora observada para esses compostos, propôsse a continuação do estudo a fim de se obter informações a respeito da relação estrutura-atividade para esses compostos frente a S. frugiperda. A estratégia utilizada para dinamizar o processo sintético foi a química combinatória. Realizou-se a síntese em solução de uma coleção combinatória indexada de piperamidas, a qual foi caracterizada por Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM) e avaliada frente a S. frugiperda. Dentre os compostos sintetizados em mistura, a 1-[(4- (trifluormetoxi)benzoil]piperidina, A8B1, foi a que apresentou maior atividade, porém com um DL50 de 8,15 µg/mg de larva, ou seja, menos ativa que a amida 65 frente a S. frugiperda.por
dc.publisher.countryBRpor
dc.publisher.initialsUFSCarpor
dc.publisher.programPrograma de Pós-graduação em Químicapor
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApor


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