dc.contributor.author | Oliveira, Katia Mara de | |
dc.date.accessioned | 2018-07-03T12:00:11Z | |
dc.date.available | 2018-07-03T12:00:11Z | |
dc.date.issued | 2014-03-21 | |
dc.identifier.citation | OLIVEIRA, Katia Mara de. Complexos de rutênio contendo lapachol e lausona: síntese, caracterização e suas propriedades quimioterapêuticas. 2014. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2014. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10245. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10245 | |
dc.description.abstract | The present work focuses on the synthesis and characterization of
new ruthenium complexes containing the naphthoquinones lapachol and
lawsone, due to the interesting biological properties exhibited by them.
Complexes of general formula [Ru(L)(dppb)(N-N)]PF6,
trans-[Ru(L)(PPh3)2(N-N)] PF6 and cis-[Ru(PPh3)2(lap)2] where L refers to the
ligands lapachol (lap) or lawsone (lau), N-N corresponds to 2,2'-bipyridine, 4,4'-
dimethyl-2,2'-bipyridine, 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine and 1,10-
phenanthroline, dppb = 1,4-bis(diphenylphosphino)butane and PPh3 =
triphenylphosphine. All synthesized compounds were characterized by molar
conductivity, elemental analysis, infrared absorption spectroscopy, UV-visible
absorption spectroscopy, 31P{1H}, 1H and 13C{1H} nuclear magnetic resonance,
cyclic and differential pulse voltammetry, and for some complexes, by X-ray
crystallography. The complexes were evaluated with respect their cytotoxic
activity in tumor lines cell MCF-7 (breast adenocarcinoma) and L929 (normal
mouse fibroblast), which showed very promising results with IC50 values in the
range 0.12 to 1.11 μM. In addition, the complexes proved to be more active than
the reference drug, cisplatin, which has IC50 μM to 13.98 MCF-7 lineage and
20.14 uM to L929. For the purpose of elucidating the possible mechanism of
complex action, studies of interaction with DNA and with bovine serum albumin
(BSA) were performed. | eng |
dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights.uri | Acesso aberto | por |
dc.subject | Naftoquinonas lapachol | por |
dc.subject | Lawsone | por |
dc.subject | Ligantes lapachol | por |
dc.subject | Naphthoquinones lapachol | eng |
dc.subject | Lawsone | eng |
dc.subject | Ligands lapachol | eng |
dc.title | Complexos de rutênio contendo lapachol e lausona: síntese, caracterização e suas propriedades quimioterapêuticas | por |
dc.title.alternative | Ruthenium complexes containing lapachol and lawsone: synthesis, characterization and chemotherapeutic properties | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.contributor.advisor1 | Batista, Alzir Azevedo | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6469642481998660 | por |
dc.description.resumo | O presente trabalho centra-se na síntese e caracterização de novos
complexos de rutênio contendo as naftoquinonas lapachol e lausona, devido as
interessantes propriedades biológicas que elas apresentam. Complexos de
fórmula geral [Ru(L)(dppb)(N-N)]PF6, trans-[Ru(lau)(PPh3)2(N-N)]PF6 e
cis-[Ru(PPh3)2(lap)2] em que L refere-se aos ligantes lapachol (lap) ou lausona
(lau), N-N corresponde a 2,2’-bipiridina, 4,4’-dimetil-2,2’-bipiridina, 4,4’-
dimetoxi-2,2’-bipiridina e 1,10-fenantrolina, dppb = 1,4-
bis(difenilfosfina)butano e PPh3 = trifenilfosfina. Todos os complexos
sintetizados foram caracterizados por condutividade molar, análise elementar,
espectroscopia de absorção na região do infravermelho e na região do UVvisível,
ressonância magnética nuclear de 31P{1H}, 1H e 13C{1H}, voltametria
cíclica e de pulso diferencial, e alguns complexos, por difração de raios X de
monocristal. Os complexos foram avaliados quanto à atividade citotóxica na
linhagem tumoral MCF-7 (adenocarcinoma de mama) e na linhagem normal
L929 (fibroblasto de camundongo), os quais apresentaram resultados muito
promissores com valores de IC50 na faixa de 0,12 a 1,11 μM. Além disso, os
complexos mostraram-se muito mais ativos do que o fármaco de referência, o
cisplatina, o qual apresenta IC50 de 13,98 μM para a linhagem MCF-7 e
20,14 μM para L929. Para fins de elucidação do possível mecanismo de ação
dos complexos, estudos de interação com o ct-DNA e com a albumina de soro
bovino (BSA) foram realizados. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | por |
dc.ufscar.embargo | Online | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/8218994148704667 | por |