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Hidro- & deuterocarbamoilação do alceno de Karady-Beckwith: síntese estereosseletiva da asparagina e seus derivados N4-substituídos
dc.contributor.author | Moro, Pedro Augusto Marocco | |
dc.date.accessioned | 2023-11-28T12:35:40Z | |
dc.date.available | 2023-11-28T12:35:40Z | |
dc.date.issued | 2023-07-31 | |
dc.identifier.citation | MORO, Pedro Augusto Marocco. Hidro- & deuterocarbamoilação do alceno de Karady-Beckwith: síntese estereosseletiva da asparagina e seus derivados N4-substituídos. 2023. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2023. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/18951. | * |
dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/18951 | |
dc.description.abstract | The development of sustainable stereoselective methodologies for obtaining compounds of synthetic and biological relevance is highly important in contemporary times. In this regard, the synthesis of non-natural amino acids appears as a possible tool for modulating the properties of small molecules, peptides, and proteins. Visible light has been gaining increasing prominence among the methodologies used for obtaining amino acid derivatives. The use of light presents a good alternative due to its generally mild reaction conditions compared to classical thermal methodologies. Our research group has been developing photocatalytic methodologies for the synthesis of small molecules as well as amino acids and peptide modification. The present work explored the stereoselective synthesis of non-natural amino acids derived from Asparagine. Karady-Beckwith alkene was used as a radical acceptor, 4-carbamoyl dihydropyridines as a source of carbamoyl radicals, and the organophotocatalyst 4CzIPN for the preparation of 23 hydro- and deuterocarbamoylated derivatives in batch and continuous flow. The methodology allowed for the stereoselective synthesis of amino acid derivatives with good to excellent yields under mild conditions and metal-free. | eng |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) | por |
dc.language.iso | por | por |
dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ | * |
dc.subject | Aminoácidos não-naturais | por |
dc.subject | Organofotocatálise | por |
dc.subject | Alceno de Karady-Beckwith | por |
dc.subject | Dehidroalanina | por |
dc.subject | Radicais carbamoil | por |
dc.subject | Fluxo-contínuo | por |
dc.subject | Non-natural amino acids | eng |
dc.subject | Organophotocatalysis | eng |
dc.subject | Karady-Beckwith alkene | eng |
dc.subject | Dehydroalanine | eng |
dc.subject | Carbamoyl radicals | eng |
dc.subject | Continuous flow | eng |
dc.title | Hidro- & deuterocarbamoilação do alceno de Karady-Beckwith: síntese estereosseletiva da asparagina e seus derivados N4-substituídos | por |
dc.title.alternative | Hydro- & deuterocarbamoylation of Karady-Beckwith alkene: estereoselective synthesis of asparagine and its derivatives N4-substituted | eng |
dc.type | Dissertação | por |
dc.contributor.advisor1 | Paixão, Márcio Weber | |
dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/3773908504964104 | por |
dc.description.resumo | O desenvolvimento de metodologias estereosseletivas sustentáveis para obtenção de compostos de relevância sintética e biológica possui elevada importância na contemporaneidade. Nesse sentido, a obtenção de aminoácidos não-naturais aparece como possível ferramenta para a modulação de propriedades de pequenas moléculas, peptídeos e proteínas. A luz visível vem ganhando cada vez mais espaço dentre as metodologias utilizadas para obtenção de derivados de aminoácidos. O uso da luz apresenta-se como boa alternativa por apresentar condições reacionais geralmente brandas, comparada a metodologias térmicas clássicas. Nosso grupo de pesquisa tem desenvolvido metodologias fotocatalíticas para a síntese de pequenas moléculas bem como aminoácidos e modificação de peptídeos. O presente trabalho explorou a obtenção estereosseletiva de aminoácidos não-naturais derivados da Asparagina. Foi utilizado o alceno de Karady-Beckwith como aceptor radicalar, 4-carbamoil diidropiridinas como fonte de radicais carbamoil e o organofotocatalisador 4CzIPN para o preparo de 23 derivados Hidro- e Deuterocarbamoilados em batelada e em fluxo-contínuo. A metodologia permitiu a obtenção estereosseletiva da Asparaginas e seus derivados com rendimentos bons a ótimos em condições brandas e livre de metais. | por |
dc.publisher.initials | UFSCar | por |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::FOTOQUIMICA ORGANICA | por |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | por |
dc.description.sponsorshipId | 88887.641064/2021-00 | por |
dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/6754104875149690 | por |
dc.contributor.authororcid | https://orcid.org/0000-0002-3928-9599 | por |
dc.contributor.advisor1orcid | https://orcid.org/0000-0002-0421-2831 | por |