Complexos de rutênio contendo lapachol e lausona: síntese, caracterização e suas propriedades quimioterapêuticas
| dc.contributor.advisor1 | Batista, Alzir Azevedo | |
| dc.contributor.advisor1Lattes | http://lattes.cnpq.br/6469642481998660 | por |
| dc.contributor.author | Oliveira, Katia Mara de | |
| dc.contributor.authorlattes | http://lattes.cnpq.br/8218994148704667 | por |
| dc.date.accessioned | 2018-07-03T12:00:11Z | |
| dc.date.available | 2018-07-03T12:00:11Z | |
| dc.date.issued | 2014-03-21 | |
| dc.description.abstract | The present work focuses on the synthesis and characterization of new ruthenium complexes containing the naphthoquinones lapachol and lawsone, due to the interesting biological properties exhibited by them. Complexes of general formula [Ru(L)(dppb)(N-N)]PF6, trans-[Ru(L)(PPh3)2(N-N)] PF6 and cis-[Ru(PPh3)2(lap)2] where L refers to the ligands lapachol (lap) or lawsone (lau), N-N corresponds to 2,2'-bipyridine, 4,4'- dimethyl-2,2'-bipyridine, 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine and 1,10- phenanthroline, dppb = 1,4-bis(diphenylphosphino)butane and PPh3 = triphenylphosphine. All synthesized compounds were characterized by molar conductivity, elemental analysis, infrared absorption spectroscopy, UV-visible absorption spectroscopy, 31P{1H}, 1H and 13C{1H} nuclear magnetic resonance, cyclic and differential pulse voltammetry, and for some complexes, by X-ray crystallography. The complexes were evaluated with respect their cytotoxic activity in tumor lines cell MCF-7 (breast adenocarcinoma) and L929 (normal mouse fibroblast), which showed very promising results with IC50 values in the range 0.12 to 1.11 μM. In addition, the complexes proved to be more active than the reference drug, cisplatin, which has IC50 μM to 13.98 MCF-7 lineage and 20.14 uM to L929. For the purpose of elucidating the possible mechanism of complex action, studies of interaction with DNA and with bovine serum albumin (BSA) were performed. | eng |
| dc.description.resumo | O presente trabalho centra-se na síntese e caracterização de novos complexos de rutênio contendo as naftoquinonas lapachol e lausona, devido as interessantes propriedades biológicas que elas apresentam. Complexos de fórmula geral [Ru(L)(dppb)(N-N)]PF6, trans-[Ru(lau)(PPh3)2(N-N)]PF6 e cis-[Ru(PPh3)2(lap)2] em que L refere-se aos ligantes lapachol (lap) ou lausona (lau), N-N corresponde a 2,2’-bipiridina, 4,4’-dimetil-2,2’-bipiridina, 4,4’- dimetoxi-2,2’-bipiridina e 1,10-fenantrolina, dppb = 1,4- bis(difenilfosfina)butano e PPh3 = trifenilfosfina. Todos os complexos sintetizados foram caracterizados por condutividade molar, análise elementar, espectroscopia de absorção na região do infravermelho e na região do UVvisível, ressonância magnética nuclear de 31P{1H}, 1H e 13C{1H}, voltametria cíclica e de pulso diferencial, e alguns complexos, por difração de raios X de monocristal. Os complexos foram avaliados quanto à atividade citotóxica na linhagem tumoral MCF-7 (adenocarcinoma de mama) e na linhagem normal L929 (fibroblasto de camundongo), os quais apresentaram resultados muito promissores com valores de IC50 na faixa de 0,12 a 1,11 μM. Além disso, os complexos mostraram-se muito mais ativos do que o fármaco de referência, o cisplatina, o qual apresenta IC50 de 13,98 μM para a linhagem MCF-7 e 20,14 μM para L929. Para fins de elucidação do possível mecanismo de ação dos complexos, estudos de interação com o ct-DNA e com a albumina de soro bovino (BSA) foram realizados. | por |
| dc.description.sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) | por |
| dc.identifier.citation | OLIVEIRA, Katia Mara de. Complexos de rutênio contendo lapachol e lausona: síntese, caracterização e suas propriedades quimioterapêuticas. 2014. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2014. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/10245. | * |
| dc.identifier.uri | https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/10245 | |
| dc.language.iso | por | por |
| dc.publisher | Universidade Federal de São Carlos | por |
| dc.publisher.address | Câmpus São Carlos | por |
| dc.publisher.initials | UFSCar | por |
| dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ | por |
| dc.rights.uri | Acesso aberto | por |
| dc.subject | Naftoquinonas lapachol | por |
| dc.subject | Lawsone | por |
| dc.subject | Ligantes lapachol | por |
| dc.subject | Naphthoquinones lapachol | eng |
| dc.subject | Lawsone | eng |
| dc.subject | Ligands lapachol | eng |
| dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | por |
| dc.title | Complexos de rutênio contendo lapachol e lausona: síntese, caracterização e suas propriedades quimioterapêuticas | por |
| dc.title.alternative | Ruthenium complexes containing lapachol and lawsone: synthesis, characterization and chemotherapeutic properties | eng |
| dc.type | Dissertação | por |
| dc.ufscar.embargo | Online | por |